Su nombre está ligado a su origen ya que inicialmente fue un asentamiento de pastores que construyeron sus cabañas en ese lugar. La importancia de la ganadería en la zona queda atestiguada por las tres cañadas que atraviesan el término: la Real de Extremadura, la del Sacedón al Portillo y la de Venturada.

No se tienen datos que permitan fechar el poblamiento inicial. El pueblo es mencionado en textos del siglo XI y antes de 1593 ya tenía la categoría de Villa.

Su ubicación debió tener una cierta importancia estratégica en la España musulmana, ya que se levantó al norte del río Jarama, junto al camino que comunicaba Madrid con Buitrago. Esta región estaba protegida, en el siglo X, por una línea de fortificación formada por torres vigías o atalayas, a lo largo del Jarama.

El núcleo se desarrolla en la zona central del término, próxima al arroyo del Sacedón. A diferencia de otros cascos urbanos no crece en torno a la Iglesia, sino al sur de ésta, para extenderse posteriormente a lo largo de la carretera que conduce a Francia. La influencia de esa vía fue de gran importancia para el desarrollo del pueblo. Sobre ella se construyó, en el siglo XVII, la Casa Consistorial y se establecieron tres mesones para el servicio de los viajeros. En el siglo XIX se incrementó la infraestructura hostelera, con una casa de postas, un parador de diligencias y nuevas posadas y paradores.

Como otros municipios de la zona, Cabanillas experimentó una intensa decadencia poblacional a partir de 1950, pero a finales de los 70 se inició un proceso muy fuerte de recuperación basado en la actividad inmobiliaria y en la construcción de primeras viviendas y de residencias temporales.

Destacan en el casco urbano algunos conjuntos mixtos agropecuarios y residenciales de los siglos XVII y XIX, viviendas rurales y viviendas de tipología urbano-rural. De mediados del siglo XX destacan los edificios institucionales representativos. El Ayuntamiento, construido en 1946, no es un edificio sobresaliente pero contiene todos los rasgos y elementos de la arquitectura concejil de la época. La Escuela, es también un ejemplar muy característico de la arquitectura escolar de la Sierra de Madrid.

Iglesia Parroquial de San Juan Bautista
Fue construida en el siglo XVII sobre un montículo situado en la zona oriental del casco urbano. El edificio ha sufrido diversas remodelaciones y tiene adosado el antiguo cementerio. Su elemento más emblemático es la espadaña, sobria de líneas y de volúmenes. El interior responde a un estilo barroco culto, mientras que el exterior sobrio y desornamentado, está enraizado en la arquitectura popular autóctona.

Levantamiento del Mayo
Los mozos del pueblo levantan en la plaza un gran árbol llamado Mayo y enraman las casas de sus novias.

Octava del Señor o Corpus Christi
Coincidiendo con la festividad del Corpus, se organizan procesiones, encierros, verbenas, juegos infantiles, competiciones deportivas y caldereta.

Fiestas de Verano
A finales de julio, con verbenas, bailes y actividades de las peñas y asociaciones del municipio.

Inmaculada Concepción
Durante esta fiesta, los mozos recogen leña y con ella hacen una hoguera llamada Luminaria. Además, se organizan actos religiosos y bailes.